Há polêmicas desde o início na história de Wingdings. Em 1992, dias após o lançamento do Windows 3.1, foi descoberto que os caracteres "NYC" da Wingdings eram transformados em uma caveira, uma estrela de Davi e um sinal de positivo (NYC), que poderia ser interpretada como um sinal de aprovação a morte de judeus, comunidade bastante ligada a Nova Iorque. A Microsoft negou veementemente qualquer intenção por parte do fato, insistindo que era apenas uma coincidência.
Após os incidentes de 11 de setembro de 2001, o boato adquiriu uma roupagem mais elaborada, afirmando que se a sequência "Q33NY" fosse digitada em Wingdings, o "Q" se transformaria em um avião, os "3" se tornariam um símbolo semelhante a dois edifícios, o "N" uma caveira e o "Y" a estrela de Davi (Q33NY). No entanto, se por um lado NY seria Nova Iorque, "Q33" deveria se referir a o endereço das torres gêmeas(os exemplos são todos verdadeiros).
Durma com isso! ;)